Хотя в реальной жизни (за пределами песенного мира) отношение Боба Дилана к иудаизму и по сей день вызывает множество вопросов, с духовной точки зрения он, несомненно, был человеком, склонным к религиозности. Более всего его интересовала мистическая сторона еврейского мировоззрения. Его идеи и жизненная философия во многом совпадали с фундаментальными еврейскими концепциями, а духовные поиски и устремления часто сближали его с еврейской традицией.

В 19-м веке рав Исраэль Салантер, основал движение «Муссар», приверженцы которого уделяли особое внимание этической стороне поведения человека. Человек, — говорили они, — должен стремиться к духовному совершенствованию и постоянно анализировать свои действия и поступки, чтобы выявить и искоренить в себе недостатки. Гораздо раньше об этом писал Рамбам (великий Учитель, комментатор Мишны и составитель полного кодекса еврейских законов Мишнэ Тора; Испания – Египет, 12 век). Шофар, в который трубят в Рош а-Шана, — подчеркивал он, — призван разбудить людей, призвать их «очнуться от сна» и с вниманием всмотреться в свою жизнь.

Прямую параллель такому устремлению находим в песне Боба Дилана «Сладкая детка» из альбома «Любовь и воровство». В ней автор и исполнитель дает публике «совет»: «Смотри вверх, смотри верх — найди своего Создателя. Прежде, чем Гавриил протрубит в трубы».

Одна из основополагающих концепций еврейского мировоззрения состоит в том, что Всевышний «участвует» во всех людских делах. «Наблюдение» Творца, — писал рав Элиягу Десслер (один из крупнейших Учителей прошлого поколения; Литва – Англия – Израиль, первая половина 20-го века), — иногда может иметь очевидные для всех внешние проявления, иногда — скрытые, заметные лишь нашему «внутреннему взору». Всматриваясь в мир, мы приходим к выводу, что он целиком и полностью контролируется Всевышним. Каждый человек, каждое животное, каждый цветок на полях — в Его власти. Однако нам известно, что мы, люди, обладаем при этом свободой выбора…

Боб Дилан остро ощущает эту «двойственность» мировосприятия. Это находит выражение в нескольких его песнях. Так, в композиции «Хозяева войны» он поет о некоем «демагоге», который может опустошить весь мир. Тем не менее, он осознает неизбежность Суда, уготованного тирану Творцом.

Песня «Безумный ветер» — это свободная интерпретация еврейского понятия руах штут (дух глупости), где также говорится о соотношении предопределенности и свободной воли.

В еврейских первоисточниках и раввинской литературе чрезвычайно много внимания уделяется анализу человеческой природы и человеческих качеств (мидот). Боб Дилан в своем творчестве выявляет и исследует черты, отличающих евреев, с одной стороны — от остального человечества, с другой — от Творца. В пронзительной по своему эмоциональному накалу «Лицензии на убийство» он поет: «Теперь он поклоняется застойному пруду. И, увидев свое отражение, чувствует себя полноценным человеком».

Здесь Дилан, прежде всего, как бы вторит Виленскому Гаону (раби Элиягу из города Вильно; Литва, вторая половина 18-го века; назван Гаоном — почетнейший титул — за исключительные знания всех разделов Торы и праведность) — в его определении духовного застоя. «Если ты не движешься вверх, ты погружаешься вниз», — поется далее в этой песне. То есть отсутствие духовного развития — тоже падение.

Эта тема звучит и в знаменитом «Слепом Вилли Мактелле». Куда катится человечество? — как бы вопрошает в этом произведении Дилан. И с горечью отмечает, что мы живем в эпоху морального и духовного падения: «Творец — в Небесах. И все мы хотим следовать Его Воле. Но, похоже, в мире нет ничего, кроме грубой силы, жадности и извращенности».

Согласно еврейскому мировоззрению, стремление человека к добру и справедливости проистекает из той частицы Всевышнего, которая от рождения дается Творцом каждому индивидууму. Все люди созданы по образу и подобию Творца. И это означает, что мы должны уважать друг друга, быть милосердными и терпеливыми в отношениях с окружающими, оберегая человеческое достоинство ближнего. Об этом много говорится в Талмуде. Эта тема волнует и Боба Дилана. В одном из его песенных монологов есть такие слова: «…Кто-то сказал, что первым исчезает достоинство. Я отправился в город, в эту землю полуночного солнца. Я искал повсюду, искал везде, спрашивая по дороге всех встречных полицейских — вы не видели достоинство?».

Творчество Дилана перекликается с еврейским взглядом на жизнь, которая не кончается с уходом человека в иной мир. Ибо существует олам а-ба, Будущий мир, куда возвращаются души людей после смерти. Отголоски размышлений об этом звучат в песнях «Летом» и «Ты готов?». Но наиболее ярко свое отношение к этому он выражает в песенной композиции «Пытаясь добраться до Небес»: «Тебе удалось разбить сердце, любившее тебя. Теперь ты можешь закрыть книгу и никогда больше не писать. Я давно иду по одинокой долине, пытаясь добраться до Небес, прежде чем врата закроются».

Боб Дилан явно знаком с текстами еврейских первоисточников. Во многих его песнях находим «ссылки» на диалоги Моше с Творцом (из Торы) на высказывания из Танаха, особенно — из Кетувим («Книги пророков»). В частности, в одной из его песен, «Вероломное послание», есть такие строки: «А однажды он появился с запиской в руке, на которой было написано – Подошвы моих ног горят». Эти слова адресуют нас к книге пророка Иехезкеля.

Повинуясь своему, возможно, «самому еврейскому» порыву, Дилан пишет песню «Гроза соседей», в семи куплетах которой метафорически изложена почти вся история нашего народа — включая наши дни. Ведь и сегодня, как и в прошлые времена, у народа Израиля — много врагов…