По окончании школы некоторое время учился в Инженерно-строительном институте, но вскоре его оставил и поступил на актерское отделение Школы-студии МХАТ, которую окончил в 1960.

Работал в Московском драматическом театре им. А.С.Пушкина, в 1964-1980 он - актер Московского театра драмы и комедии на Таганке, где играл главные роли в спектаклях «Жизнь Галилея» и «Гамлет», участвовал в спектаклях «Добрый человек из Сезуана», «Антимиры», «Павшие и живые», «Послушайте!», «Пугачев», «Вишневый сад», «Преступление и наказание» и др. В нескольких спектаклях со сцены звучали песни Высоцкого.

С 1959 снимался в кино, работал с режиссерами С.С.Говорухиным, Е.Е.Кареловым, Н.Миттой, К.Г.Муратовой, Г.И.Полокой, В.Т.Туровым, И.Е.Хейфицем, М.А.Швейцером и др. С кинематографом была тесно связана поэтическая работа Высоцкого, значительное число песен сочинялось им для кинофильмов, хотя многие из них в картины не вошли.

В 1961 написал свою первую песню «Татуировка», которая положила начало своеобразному песенному циклу, тематически связанному с бытом криминальной среды, а стилистически - с поэтикой городского романса и «блатного» фольклора.

Эти глубоко ироничные песни не сразу нашли адекватное восприятие: молва отождествляла Высоцкого с его персонажами, на протяжении всей жизни поэту приходилось опровергать различные легендарные версии его биографии.

В первой половине 1960-х годов Высоцкий начал исполнять песни, аккомпанируя себе на гитаре, в дружеских компаниях, позднее - на вечерах и концертах. Благодаря магнитофонным записям круг слушателей Высоцкого стремительно расширялся, за короткое время он приобрел всенародную популярность и одновременно вызвал недовольство советских официальных кругов.

В 1968 в прессе появляются инспирированные властями статьи, осуждающие песенное творчество Высоцкого, и его репутация приобретает оттенок крамольности. Многолетняя концертная работа Высоцкого постоянно сталкивается с внешними трудностями, широчайшая известность его текстов сопровождалась негласным запретом на их публикацию. Это обусловило глубокий драматизм судьбы Высоцкого как литератора, считавшего доминантой своего песенного творчества - поэтические тексты, писавшего также и стихи, не предполагавшие переложения на музыку, пробовавшего силы в прозе.

В 1975 Высоцкий со своей третьей женой, французской актрисой русского происхождения - Мариной Влади, поселился в доме на Малой Грузинской улице (Москва). Во второй половине 1970-х годов он часто бывал за рубежом, выступал с концертами во Франции, США, Канаде и других странах. В 1979 принял участие в не подцензурном альманахе «Метрополь».

До конца жизни он не оставлял активную концертную деятельность, выступая в разных городах.

Последнее выступление состоялось 16 июля 1980 в Калининграде (под Москвой), последний спектакль с его участием - «Гамлет» - состоялся 18 июля 1980 года, за неделю до кончины.

К первой годовщине смерти Высоцкого в Театре на Таганке режиссер Ю.П.Любимов поставил спектакль «Владимир Высоцкий», запрещенный властями и разрешенный для показа только семь лет спустя.

В 1981 был выпущен первый стихотворный сборник Высоцкого - «Нерв». Однако большая часть его произведений и после кончины автора оставалась под негласным запретом.

В 1987 Высоцкому посмертно присуждена Государственная премия СССР, согласно официальной формулировке - «за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме «Место встречи изменить нельзя» и авторское исполнение песен».

С 1988 началась не ограниченная цензурными рамками публикация стихотворных и прозаических текстов Высоцкого, появились монографии и статьи о его творчестве, мемуарные книги. В Москве в 1989 создан Государственный культурный центр-музей Высоцкого.

Высоцкий обогатил поэзию элементами живой разговорной речи, колоритными персонажами, острой сюжетов в повествовании. На формирование художественных принципов Высоцкого оказали влияние футуристическая поэзия (прежде всего - В.В.Маяковский), проза 1920-1930-х годов (И.Э.Бабель, М.М.Зощенко, М.А.Булгаков), модернисты-шестидесятники - А.А.Вознесенский, Б.А.Ахмадулина и в особенности - Б.Ш.Окуджава, создатель жанра «авторской песни».

Произведения Высоцкого изобилуют интертекстуальными элементами - неожиданными перекличками с классической поэзией и прозой, сатирическим травестированием шедевров (в частности, пушкинских), пародийным переосмыслением формул и клише советской эпохи.

Основные черты художественного мира Высоцкого определились во второй половине 1960-х годов, когда сложились основные тематические пласты его лирики (жизнь криминальной среды, война, спортивный цикл, бытовая сатира, сказочные песни, аллегорические истории о животных и др.), выявилась тяга автора к тематической «энциклопедичности», к драматической конфликтности сюжетов, к гиперболической разработке характеров. С самого начала Высоцкий тяготел к семантической многоплановости художественного построения, считая непременным условием полноценной песни наличие в ней «второго дна». Этот подтекст в одних случаях обладал памфлетно-политической направленностью («Иноходец» - как метафора инакомыслия, «Жираф большой - ему видней!» - как формула конформизма), в других - придавал сюжетам философскую глубину и обобщенность («Спасите наши души», «Горизонт», «Чужая колея»), в третьих -фиксировал равноправие взаимоисключающих точек зрения на явление или проблему («Песня про первые ряды», «Кто кончил жизнь трагически, тот - истинный поэт»).

Диалогичное, «двуголосое» слово Высоцкого соединяет книжность и просторечие, романтику и приземленность, патетическую серьезность и ироническую раздвоенность. Способность к перевоплощению и всепониманию обеспечила и убедительность монологических исповедей поэта («Я не люблю», «Мой черный человек в костюме сером» и др.).

Поэзия Высоцкого отмечена жанровым разнообразием, неистощимым остроумием, афористичностью. Многие выражения Высоцкого постоянно цитируются в повседневной речи и в газетных заголовках, становясь «крылатыми словами».