Действительно, мы очень много писали о необычайно важной заповеди Торы — давать цедаку (см. на сайте ответы «Куда и как отдавать деньги?», «Деньги для тещи», «Отдавать десятину — сегодня»,  «Десятая часть моих доходов — что это?»,  «Еще раз — о цедаке»,  «Деньги родственникам — цедака?»,  «Дать деньги раввину или — послать в Украину?», «Деньги на учебу, на родственников и гостей — цедака?»,  «Давать ли деньги организациям?»).

В случае, описанном Вами, лучше всего поступать так:

Присмотреться (не обижая человека подозрениями) — не наркоман ли он. Если есть возможность установить, что он наркоман (или, скажем, алкоголик), давайте ему изредка, например, по полшекеля.

Во всех других случаях цедаку этому человеку следует давать чаще, но не каждый день, а 3-4 раза в неделю. Примерно по полшекеля или по шекелю.

Если с его стороны поступят претензии (такое бывает): почему, дескать, сегодня не дала цедаку, из «педагогических» соображений, не вступая в дискуссии, не давайте ему ничего неделю-другую, а потом вернитесь к предложенной схеме.

Суммы указаны для Израиля. В других странах они могут варьироваться в соответствии с местными обычаями.