Необходимость выпить четыре бокала вина — неотъемлемая часть соблюдения традиции пасхального Седера (подробнее о Седере — см. на сайте материалы, посвященные празднику Песах).

Законы Песаха, вместе с другими заповедями Торы, Моше Рабейну получал на горе Синай в 2448 году от Сотворения мира и в течение последующего 40-летнего пребывания в пустыне Синай и в Заиорданьи.

В подробностях пасхальный Седер описан в Талмуде, в трактате Песахим (глава, посвященная Седеру — Арвей песахим).

Первый бокал выпивают в начале Седера, после того, как произнесут текст Кидуша (освящения  этого особого дня).

Второй — в конце чтения «пасхального рассказа об Исходе из Египта» (излагаю упрощенно, но, думается, для ответа этого достаточно), то есть — перед праздничной трапезой.

Третий — после произнесения Биркат а-мазон, благословения, в котором мы благодарим Всевышнего за еду, съеденную во время трапезы.

Четвертый — в знак завершения второй части «рассказа», текст которой выражает нашу благодарность Творцу и определяет Его как Всевышнего.

Несколько замечаний и советов.

Пить надо кошерное виноградное вино. Если человеку трудно выпить 4 бокала вина, можно пить кошерный виноградный сок. Если нет возможности купить кошерное вино или кошерный виноградный сок (или приобретенного где-то вина недостаточно для всех), к Седеру можно сделать простое домашнее вино из изюма. В крайнем случае — сварить из изюма густой компот (желательно, чтобы он состоял только из изюма и воды, хотя можно добавить в него и небольшое количество сахара). В бокал, естественно, наливают только жидкость, без ягод.

Бокал для вина должен вмещать не менее 90 грамм (точнее, не менее 90 куб.см.). И каждый раз следует отпивать из него не менее половины содержимого.

На стол ставят и особый бокал для пророка Элиягу. Вино в него наливают после того, как участники Седера выпивают третий бокал. Из этого бокала не пьют — по завершению Седера вино из него можно вылить обратно в бутылку.

Четыре бокала вина символизируют четыре этапа освобождения народа Израиля из рабства (см. на сайте обзор недельной главы Ваэра, седьмой годовой цикл обсуждения). Эти этапы определяются в Торе, фразами из книги Шемот, (гл. 6, ст. 6-7).

Эти фразы привожу здесь в сущностном переводе, выделяя лишь ключевые слова: «Я, Всевышний, 1) вывел вас из рабства... 2) спас вас, ... 3) вытащил из болота материализма ... и 4) взял вас Себе народом...».